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PIAZZA TARLATI
Nella pittoresca Piazza Pier Saccone Tarlati (antica piazza d'armi), detta anche Piazza Grande, oltre ai vari edifici di sobrio stile rinascimentale con alcuni richiami Settecenteschi, si può ammirare l'antico palazzo del Podestà, con numerosi stemmi sulle facciate. Inoltre vi si erge la cosiddetta Torre dell'Orologio, avanzo dell'antico castello distrutto in seguito alla Battaglia di Campaldino dell'11 giugno 1289. Poco più avanti si trova Porta dei Fabbri, unica porta medioevale conservata, con la sola torre di guardia del cassero rimasta.
CHIESA DEI SANTI IPPOLITO E DONATO
E' la propositura di Bibbiena dal 1744. In origine era la grande cappella del Castello dei Tarlati, signori di Bibbiena e risale agli inizi del XII. Lo stile è il romanico. La facciata, molto semplice, è mossa da un bel portale in pietra. All'interno si possono ammirare pregevoli opere d'arte tra cui: un trittico raffigurante "la Madonna in Trono con Bambino e Santi" di Bicci di Lorenzo; una scultura lignea raffigurante "Madonna in Trono con Bambino" del secolo XIV di Scuola Toscana, proveniente dalla chiesa di Giona (località vicina a Bibbiena); un olio su tela recante "Madonna con Bambino e i Santi Michele e Antonio Abate" del XVII sec. di Jacopo Ligozzi; una tempera su tavola del XV sec. intitolata "Madonna in Trono con Bambino ed Angeli" di Arcangelo di Cola da Camerino; un olio su tavola della seconda metà del XVI sec. di Giovanni Calducci detto il Cosci; oltre a numerosi affreschi di scuola toscana e altre pregevoli opere.
CHIESA E CHIOSTRO DI SAN LORENZO
La Chiesa di San Lorenzo, edificata su un precedente oratorio, ha assunto le forme attuali nel Quattrocento, quando fu ingrandita e fu avviata la costruzione del Convento per ospitare i Frati Minori Francescani. La facciata, con due rosoni, è stata restaurata di recente. L'interno, ripartito in tre navate, ha subìto interventi successivi al primitivo impianto. Il coro dietro l'altare è del Seicento, mentre il tabernacolo è del secolo seguente e conserva due notevoli terrecotte invetriate poste una di fronte all'altra: a destra la Natività di Andrea della Robbia e a sinistra la Deposizione del Cristo. Il Chiostro del convento, costruito nella prima metà del XVII secolo, ha forme snelle con agili colonne in parte corrose dal tempo, che ha rovinato anche buona parte degli affreschi delle arcate.
SANTUARIO DI SANTA MARIA DEL SASSO
A un chilometro da Bibbiena il Santuario di S. Maria del Sasso, complesso architettonico di grande valore storico, artistico e religioso, unico esemplare rinascimentale del Casentino, dichiarato nel 1899 monumento nazionale. Il Santuario prende il nome da un gran masso sul quale, nel 1347, apparve la Madonna alla piccola Caterina. In origine fu un semplice ospizio per pellegrini e nel 1495, con padre Girolamo Savonarola, fu elevato al grado di Convento. La nuova chiesa fu consacrata nel 1507. A lato della facciata si trova il campanile che custodisce una antica campana del 1362. Il complesso si presenta in forme rinascimentali con semplice facciata preceduta, sulla destra, da un porticato. Nella lunetta del portale si trova un affresco del 1486 raffigurante i santi Domenico e Pietro martire. L'interno è a croce latina con cupola e prolungamento per il coro delle religiose. Da notare, al centro della Basilica, l'artistico tempietto di stile corinzio di Bartolomeo Bozzolini da Fiesole, che racchiude l'affresco della Madonna del Sasso di Bicci di Lorenzo. Inoltre si possono ammirare opere di Jacopo Ligozzi, Giovanni del Brina, fra' Paolino da Pistoia e alcune robbiane di notevole interesse.
IL TEATRO DOVIZI
Un piccolo teatro di cento posti "il Dovizi" è oggi uno dei più importanti spazi per le attività culturali della zona.
Recentemente ristrutturato su progetto dei maestri P.Luigi Pizzi e Massimo Gasparon,
ricorda al suo interno la filosofia costruttiva degli Architetti Galli.
CENTRO ITALIANO DELLA FOTOGRAFIA D'AUTORE
La mostra dedicata ai “grandi maestri”, oltre a sottolineare l'importanza che questi personaggi, per la maggior parte formatisi in ambito amatoriale, hanno avuto per la cultura fotografica del nostro paese, pone l'accento sull'attenzione che il Centro porrà nello studio ed nella valorizzazione di quel periodo storico, che parte dall'ultimo dopoguerra. Molte delle pubblicazioni edite dalla FIAF, per tutte i due volumi dedicati al periodo neorealista ed a quello della “Dolce vita”, ne sono la tangibile testimonianza.