Acido linoleico
| Acido linoleico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido cis,cis-9,12-ottadecadienoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H32O2 |
| Massa molecolare (u) | 280,45 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-470-9 |
| PubChem | 5280450 |
| DrugBank | DB14104 |
| SMILES | CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
L'acido linoleico (o acido cis, cis 9, 12-ottadecadienoico) è un acido carbossilico diinsaturo a 18 atomi di carbonio della serie omega-6 e omega-9. Si presenta tipicamente in natura come estere triglicerico.
È un acido grasso essenziale, ciò significa che deve essere introdotto con la dieta poiché il corpo non è in grado di produrlo. Ciò è dovuto alla mancanza di saturasi specifiche per formare (18:2) a livello del REL.
È molto solubile in acetone, benzene ed etanolo[2]. È uno degli acidi grassi essenziali e appartiene al gruppo degli omega 6
Aspetto e proprietà fisiche[modifica | modifica wikitesto]
Si presenta come un liquido incolore, con punto di fusione −5 °C.
Farmacologia[modifica | modifica wikitesto]
La classe di acidi grassi a cui appartiene sono i precursori chimici che il corpo usa per creare endocannabinoidi. L'acido linoleico è inoltre il bioprecursore che l'organismo umano utilizza per la sintesi di acido arachidonico, anch'esso un acido grasso essenziale in quanto la sua biosintesi endogena non è in grado di soddisfare il fabbisogno dell'organismo.
L'acido linoleico viene convertito in acido arachidonico e prostaglandine. I grassi altamente insaturi a catena lunga interferiscono con la sintesi[3].
Ruolo nell'alimentazione[modifica | modifica wikitesto]
L'acido linoleico è presente in tutti gli oli vegetali ed è abbondante in molti di questi, tra cui in particolare nell'olio di semi di cannabis, l'olio di cartamo e l'olio di girasole, ma anche, in minor misura, l'olio di mais, l'olio di soia, nella pianta di caffè verde e altri. È presente anche in alcuni grassi di origine animale.
Viene studiato il suo ruolo (in alcuni casi accertato, in altri solo ipotizzato) nella prevenzione o nel trattamento di diverse malattie, tra cui infarto, cancro, diabete, fibrosi cistica.[senza fonte] Sembrerebbe inoltre che tale acido grasso sia implicato nell'abbassamento della colesterolemia, agendo sull'assorbimento intestinale del colesterolo.[4][5]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 18.10.2012
- ^ William M. Haynes, David R. Lide e Thomas J. Bruno, CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data., 2016-2017, 97th edition, ISBN 9781498754293, OCLC 957751024. URL consultato il 19 novembre 2018.
- ^ Cervix: II linoleic acid conversion during cervical carcinogenesis, in Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids, vol. 57, n. 2, 1997-08, p. 249, DOI:10.1016/s0952-3278(97)90257-x. URL consultato il 19 novembre 2018.
- ^ Morise A., Sérougne C., Gripois D., Blouquit M.F., Lutton C., Hermier D., Effects of dietary alpha linolenic acid on cholesterol metabolism in male and female hamsters of the LPN strain. (abstract), in The Journal of Nutritional Biochemistry, vol. 15, n. 1, 2004, pp. 51-61, PMID 14711461. URL consultato il 23 settembre 2013.
- ^ Rassias G., Kestin M., Nestel P.J., Linoleic acid lowers LDL cholesterol without a proportionate displacement of saturated fatty acid. (abstract), in European Journal of Clinical Nutrition, vol. 45, n. 6, 1991, pp. 315-20, PMID 1915205. URL consultato il 23 settembre 2013.
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- linolèico, su sapere.it, De Agostini.
- (EN) linoleic acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | Thesaurus BNCF 52147 · LCCN (EN) sh98004643 · GND (DE) 4167772-9 · BNF (FR) cb12290553m (data) · J9U (EN, HE) 987007534848705171 |
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